シナイ半島は、完全な孤独と厳しい禁欲主義を象徴するような砂漠の風景を持ち、初期キリスト教の時代から、精神的達成に向かう手段としての禁欲的理想の発展と結びついていた。
527年にユスティニアヌス1世がコンスタンチノープルの皇帝に即位する頃には、シナイ修道士の数はかなりの数になり、彼らは異端に対する既成教会の闘争に積極的に参加していた。彼らの請願、あるいはシナイ山、ライトウ、ファランのアポクリジオスである長老テオナスの請願に従って、皇帝はテオトコスに捧げられた栄光のバシリカを聖なる茂みの一帯に建立し、修道院の周囲を厳重な城壁で囲んだ。要塞のような修道院の形態は、サラセン人の蛮族の襲撃から修道院を守ると同時に、帝国の最外縁地域でビザンチンの軍事的プレゼンスを発揮する役割を果たした。
ユスティニアヌス帝によって建てられた印象的な建物と、確立された軍事警備隊による警備が、修道院の急速な拡大を可能にした。とはいえ、この時期に修道院の名声が高まったのは、修道院に住んだり、時には司教の地位についたりした、尊敬すべき修道者たちの精神的な努力に起因している。6世紀には、シナイの聖ヨハネが『クリマックス』を著した。この著作は、砂漠の修道士たちの経験を要約したもので、キリスト教東方における修道生活の主要なマニュアルとして高く評価されている。7世紀には、シナイのアナスタシオスが、広く流布した反異端の『オディゴス』や、禁欲主義や精神的な助言に関する他の著作を著した。シナイの2人の修道士の著作は、他の多くの著作とともに、例えば、修道院の精神的な環境の中で書かれた、燃える茂みのヘシキオスの禁欲的な論考『注意深さと神聖さについて』など、その特徴的な質を鍛え上げ、今日に至る正教会の禁欲神学の発展に決定的な影響を与えた。7世紀の最初の数十年間、修道院は帝国の建物として最初の100周年を迎える前に、東地中海に急速に広まったイスラム教という新しい宗教の権威の下で、アラブの領土にいることを発見した。シナイ半島のキリスト教徒の大半はイスラム教に改宗したが、修道院自体は、新宗教の寛容さのおかげで、かなりの逆境にもかかわらず存続した。モハメッド自身が命名したとされる預言者モハメッドのアフドネームは、修道院の継続的な機能を保証し、モハメッドとその後継者たちが、聖書とキリスト教の真髄を示す場所に対して敬意を示したことを物語っている。それゆえ、史料が乏しいファーティマ朝時代は、11世紀初頭のカリフ、アブ・アリ・メレク・ダール(アル・ハキーム)のような迫害はあったものの、全体としては平和であったようだ。修道士たちは、11世紀初頭に修道院の中庭にイスラム教のモスクが建設されることを受け入れるなど、控えめで目立たないようにしていた。同時に、周囲のベドウィンのコミュニティに対する継続的で勇気ある援助によって、シナイ派の兄弟団の歴史的な生活を継続することができた。
現存する文書や碑文からは、特に7世紀半ばから11世紀にかけて修道院が困窮していたような印象を受けるが、その精神的活動は絶えることはなかった。ファランの司教座が解散した後、シナイ修道院は司教座の所在地となり、その管轄権はシナイ半島全域に及んだ。ギリシャ人、アラブ人、グルジア人、その他の国籍の修道士がそこに住み、主に宗教的な必要性と修道士たちの教育のために、写本を写す古い伝統が続きました。同時に、コンスタンチノープルの帝国からも、遠いグル ジアからも、寄進が届き続けました。
アレクサンドリアの偉大な殉教者である聖カタリナへの崇拝の促進も、広いキリスト教世界に修道院の精神的な魅力を加えました。11世紀の最初の数十年間、トリーアの修道士シメオンによって聖女の聖遺物がフランスに移されたことは、西方キリスト教による聖女崇拝の拡大に決定的な貢献をした。今では、東西両方のキリスト教徒が、聖人の聖遺物を守る修道院に巡礼するようになった。
十字軍とそれに続くラテン語支配の時代、修道院はクレタ島、キプロス、パレスチナ、シリア、コンスタンチノープルなど、東方に広大な土地を所有していた。この重要な時期にシナイの修道士たちがアラブ人と微妙なバランスを保ち、西側のキリスト教徒たちから尊敬を集めていたことが、修道院を不測の事態から守り、修道院とその扶養地の両方を無傷で存続させることを可能にした。この事実は、13世紀初頭までさかのぼる教皇庁の印章とヴェネツィアの勅令によって証明されている。
とはいえ、修道士たちをコンスタンチノープルや正教会の伝統と結びつける、いわば「へその緒」はそのままだった。シナイの修道士たちはコムネニ朝の宮廷で頻繁に見かけられ、パレオローガン朝の時代には皇帝たちは依然として修道院の後援者であると考えていた。一般の参拝者の信心深さは、いくつかのイコンや有名な写本が奉納されていることで証明されている。しかし、最も重要な点は、東方正教会のキリスト教徒の目には、シナイは禁欲的な生活と神の静寂の真髄を示す場所であり続けたということである。もう一つの重要な進展は、14世紀にビザンチウムを支配したヘシシャズムの精神運動が、シナイ砂漠で数年間禁欲生活を送った高名な修道士、シナイの聖グレゴリーの禁欲体験と大きく結びついていたことである。キリスト教徒の支援とファーティミッド朝のカリフが築いた長い伝統が、エジプトのマムルーク朝(13世紀~16世紀初頭)の困難な時代を修道院が乗り切るのに役立った。この時代の記録には、襲撃、略奪、遺跡の荒廃、深刻な危機、困窮などが記されている。しかし同時に、修道院を擁護するためにスルタンが出したいくつかの好意的な勅令の証拠もある。
1517年、シナイはオスマン帝国の領土に加えられた。スルタンのセリム1世は、モハメッドの「アハドネーム」を承認しただけでなく、シナイ修道士の特権をさらに拡大した。シナイ地域がオスマン帝国に統合されたことで、修道院の孤立は解消され、修道士たちはオスマン帝国の支配下にある東方正教の地域へ自由に移動できるようになり、また多くの巡礼者たちが聖地を自由に訪れることができるようになった。
この時期、修道院はより格式を高め、新たな扶養権が遺贈され、修道院はエルサレム総主教庁の管轄下にある自治的な大主教領となった。この頃、モルダヴィアやワラキアの皇帝や正教会支配者からも多額の寄付が寄せられた。後者もまた、17世紀に領内の大規模な修道院をシナイ修道院の属領として寄贈している。同時に、修道院がローマ教皇や西欧の支配者に求めたいくつかの要望は好意的に受け止められ、例えばオーストリア王家やフランス王ルイ13世、そして1798年にエジプトでの軍事作戦に成功したナポレオン・ボナパルトは言うまでもないが、修道院にそれまでの特権をすべて与えた。こうして、修道院は次第に大きな影響力と豊かな精神生活を持つ主要な宗教的中心地となった。16世紀には、クレタ島のハニアに学校を設立することが許され、多くの学者が集まりました。
シナイ修道院は、ほぼ1.5千年にわたるその輝かしい歴史的遺産とは別に、「神が喜んで住まわれた」場所として、また聖カタリナの聖なる巡礼地として、キリスト教共同体の良心の中に生き続けている。